Историско-планинарската секција е формирана пред 25 години и претставувa една од најактивните секции во училиштето. Своите активности, секцијата ги реализира според годишната програма на секцијата. Едни од главните цели на оваа секција е посета на музеите, археолошките локалитети, средновековните крепости, цркви и манастири, учество на многубројните средби и манифестации, настапи на градските и републичките натпревари по историја, воведување во тајните на филмот и фотографијата и сл.
Со оглед дека најголемиот дел од содржините се реализираат надвор од училиштето, методите и формите во работата на секцијата се насочени кон отворањето на училиштето кон поблиската околина односно напуштање на традиционалниот начин на реализацијата на воспитно-образовните содржини и воведување на иновативни вредности неопходни во градењето на ново, модерно и современо училиште.
Во текот на изведувањето на екскурзиите, помеѓу наставникот и учениците се воспоставуваат меѓусебни односи кои видно се разликуваат од секојдневната работа во училиштето. Со тоа се создаваат услови за послободно и спонтано комуницирање помеѓу ученикот и наставникот, при што до израз доаѓаат индивидуалните способности и интереси на секој ученик.
Во учебната 2014/2015година, историско-планинарската секција ги посети: античкиотград Скупи, средновековните цркви и манастири вокањонот Матка, милениумскиот крст на Водно, манастирите на Скопска Црна Гора, црквата Св. Никола во Горно Соње, Катлановска Бања, Бучинското Езеро, врвот на Скопска Црна Гора Црна– Црн Камен, селата Љубанци, Побожје, Бродец, Кучевиште, Бањани, Ајватовци, Бучинци,Горно Соње, Долно Соње и др.
Во месец декември2014 година, најдобрите млади историчари учествуваа на градскиот натпревар по историја, кој се одржа во СГУС „Здравко Цветковски“ во Скопје. На натпреварот учествуваа Соколчевски Александар од II-2, Димовски Ѓорѓи од II-1, ОручоскиРаиф од II-5 и Илиев Ненад од II-4. Учениците постигнаа мошне забележителни резултати, во пединечен пласман сите беа меѓу првопласираните, а како екипа освоија второ место, зад екипата на СУГС„Васил Антевски Дрен“oд Скопје.
Дел од реализираните активности, секцијата ги презентира на WEB-страната на училиштето www: mihajlopupin.mk, во училишниот хол како и во училишниот весник на СЕТУГС„Михајло Пупин“.